过氧乙酸 常用氧化剂

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【缩写和别名】过醋酸，过乙酸。

【物理性质】无色透明液体，mp0℃，bp25℃/12mmHg(1.6kPa)，d1.038g/cm3。易溶于水和有机溶剂，溶解性与乙酸相似。

【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。其商品在各大试剂公司可以购买到。常见的商品试剂有40%的乙酸溶液（d1.15g/cm3)或乙酸乙酯溶液。出于安全的考虑，过氧乙酸一般不会制成纯物质，商品试剂中包含有乙酸、水、H2O2、H2SO4等。也可以在催化剂量（质量分数1%)的硫酸存在下，由乙酸与H2O2反应原位制备。

【注意事项】温度较高时放出氧气，加热到110°C时会发生强烈爆炸。但是，在有机溶剂中浓度小于55%时，室温下操作是安全的。须在避光、密封、和低温下储存，在通风橱中操作和使用。

过氧乙酸是一种常见的氧化剂。它可以单独或者在催化剂的存在下用于各种烯烃的环氧化反应和部分芳香化合物、呋喃、硫化物、胺等的氧化反应。

在工业生产中，为了避免使用大量该试剂可能出现的危险，一般采用原位制备的方法。以这种方式制备的过氧乙酸已经被广泛用于植物油和脂肪酸的环氧化反应。由于催化剂硫酸对于过氧乙酸的快速形成是必需的，所以这种原位制备方法只适用于制备那些能在酸性条件下稳定存在的环氧化合物。控制恰当的反应温度和时间，则能够以很好的产率得到脂肪酸的环氧化物。

在烯烃的环氧化反应中，使用乙酸乙酯溶液比使用乙酸溶液可以得到更好的结果。这主要是因为大量的乙酸容易导致环氧化合物开环。由于端烯双键上电子云密度低，通过过氧乙酸进行的环氧化反应一般比较缓慢。因此，缺电子结构烯烃的环氧化反应需要使用一些特殊的金属配合物催化剂。以三价铁离子螯合物{[(phen)2-(H2O)FeIII]2(μ-O)}(ClO4)4为催化剂，过氧乙酸在0°C下5min内就能以很高的产率将端烯氧化成为环氧化合物。这个反应的活性与溶液的pH值有关，当pH≤2时活性最好。二价锰离子配合物也有类似的催化活性。

易分解的丙烯基环氧化物可以通过反应式3所示方法来制备。这个方法已经成功地用来从1,3-环戊二烯、1,3-庚二烯和1,3-辛二烯制备丙烯基环氧化物。

这些环氧化反应具有很好的区域选择性和立体选择性，总是优先在电子云密度大的烯键上发生。使用二烯底物时，反应总是优先发生在较多取代的双键位阻较小的一侧。

2,5-二取代呋喃可以通过过氧酸乙酸氧化断裂，苯并呋喃可以被过氧乙酸氧化为内酯。

某些取代芳香化合物可以被过氧乙酸有效地氧化为醌。例如：在Mn(III)或者Fe(II)的配合物催化下，萘和甲基萘被过氧乙酸氧化成为萘醌。

在三氯化钌催化剂的存在下，烯烃与过氧乙酸反应生成α-酮醇。这个反应必须在两相体系中进行，共轭双烯、烯丙基叠氮化物、α,β-不饱和酯都可以在类似的条件下被氧化。

近年来，过氧乙酸还衍生出一些新的用途。例如：将硫醚氧化为亚砜、将烷硫基氧化为烷基亚磺酰基、将吡啶氧化为N-氧化胺、将硅烷氧化为羟基。

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